প্রাচীনকাল থেকেই মহেশপুর উপজেলা জনেগাষ্ঠী ক্রীড়ামোদী। এখানে প্রতিবছরই বিভিন্ন টুর্নামেন্ট অনুষ্ঠিত হয়। এখানকার জনপ্রিয় খেলার মধ্যে বর্তমানে ক্রিকেট ও ফুটবলের আধিপত্য দেখা গেলেও অন্যান্য খেলাও পিছিয়ে নেই। মহেশপুর বেশ কয়েকটি খেলার মাঠ রয়েছে। এর মধ্যে মহেশপুর সরকারী ডিগ্রি কলেজ খেলার মাঠ এবং মহেশপুর পাইলট মাধ্যমিক বিদ্যালয় (বালক) মাঠ-শহরের প্রাণকেন্দ্রে অবস্থিত। প্রতি বছর এসব মাঠে নিম্নলিখিত ফুটবল প্রতিযোগিতা অনুষ্ঠিত হয়ঃ